En este manual de pentesting, aprenderás los pasos necesarios para resolver la máquina Basic Pentesting Try Hack Me. A través de este proceso, exploraremos cómo escanear puertos abiertos, enumerar directorios y usuarios, realizar ataques de fuerza bruta y obtener acceso a la máquina objetivo con privilegios adicionales mediante la búsqueda y descifrado de claves y contraseñas.

Parte 1: Preparación y escaneo de puertos

  1. Crea una carpeta en el escritorio con el nombre de la máquina para organizar los archivos necesarios. Esta recomendación es para mantener ordenado y tener fácil acceso a los archivos utilizados durante el pentesting.
  2. Realiza un escaneo de puertos utilizando nmap con el siguiente comando:
   nmap -p- --open -sC -sV -sS --min-rate 5000 -vvv -n -Pn ipmaquina -oN nmap_basic_pentesting
  • Explicación del comando:
    • -p- escanea todos los puertos.
    • --open muestra solo los puertos abiertos.
    • -sC ejecuta scripts de enumeración y detección de servicios.
    • -sV detecta las versiones de los servicios.
    • -sS realiza un escaneo TCP SYN.
    • --min-rate 5000 establece la tasa mínima de paquetes enviados.
    • -vvv muestra una salida detallada.
    • -n no realiza resolución DNS.
    • -Pn ignora el descubrimiento de hosts y trata todas las direcciones IP como en línea.
    • ipmaquina es la dirección IP de la máquina a escanear.
    • -oN nmap_basic_pentesting guarda la salida en un archivo llamado “nmap_basic_pentesting”.
  • El resultado del escaneo muestra los puertos abiertos y los servicios detectados.
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Parte 2: Enumeración de directorios y usuarios

  1. Utiliza la herramienta Dirb para enumerar los directorios visibles en el servidor web:
   dirb http://ipmaquina:80
  • Este comando realiza un escaneo de directorios y muestra los directorios encontrados.
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  1. Para encontrar usuarios, aprovechando que SMB está disponible, ejecuta el siguiente comando:
   enum4linux -a ipmaquina
  • enum4linux - smb es una herramienta que enumera información de SMB en una máquina.
  • -a muestra información adicional.
  • ipmaquina es la dirección IP de la máquina a enumerar.
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  1. Realiza un ataque de fuerza bruta a través de SSH para descubrir la contraseña del usuario “jan”:
   hydra -l jan -P /ruta/diccionario.txt ipmaquina ssh
  • hydra es una herramienta de fuerza bruta que intenta adivinar contraseñas.
  • -l jan especifica el usuario objetivo.
  • -P /ruta/diccionario.txt indica la ruta del diccionario de contraseñas a utilizar.
  • ipmaquina es la dirección IP de la máquina objetivo.
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Parte 3: Acceso a la máquina y escalada de privilegios

  1. Accede a la máquina mediante SSH utilizando el usuario “jan” y la contraseña descubierta:
   ssh jan@ipmaquina
Basic Pentesting Try Hack Me
  1. Enumera los directorios en la máquina para buscar información adicional:
   ls -l
  1. Encuentra el archivo “pass.bak” en el directorio de “kay”, pero no tienes acceso a él en este momento.
  2. Para obtener acceso a la máquina como el usuario “kay”, realiza los siguientes pasos: a. Navega al directorio “.ssh”: cd .ssh b. Muestra el contenido del archivo “id_rsa”: cat id_rsa
    • Este archivo contiene la clave privada de “kay” que utilizaremos más adelante.
    c. Copia la clave privada y pégala en un archivo en tu directorio de trabajo local llamado “rsa_kay.txt”.
  3. Utiliza la herramienta John the Ripper para desencriptar la clave privada de “kay”: a. Convierte el formato del archivo “rsa_kay.txt” utilizando el script “ssh2john.py”: python3 /usr/share/john/ssh2john.py rsa_kay.txt > rsa_kay_desencriptado.txt b. Ejecuta John the Ripper con el siguiente comando: john --wordlist=rockyou.txt rsa_kay_desencriptado.txt
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  1. Accede nuevamente por SSH al usuario “kay” utilizando la clave privada desencriptada: ssh -i /home/kay/.ssh/id_rsa [email protected]
  2. Ahora tienes acceso al usuario “kay”. Encuentra la última bandera disponible en el archivo “pass.bak”.
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En resumen, este manual de pentesting cubre los pasos necesarios para escanear los puertos abiertos, enumerar directorios y usuarios, realizar ataques de fuerza bruta, acceder a la máquina con los usuarios descubiertos y obtener privilegios adicionales mediante el descubrimiento de claves y contraseñas. Cada comando utilizado desempeña un papel específico en el proceso de pentesting, desde la recopilación de información hasta la escalada de privilegios.

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